2-氨基-4-甲氧基嘧啶
[CAS 155-90-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 甲氧基嘧啶
• 产品名称: 2-氨基-4-甲氧基嘧啶
• 英文名: 2-Amino-4-methoxypyrimidine
• 别名: 4-Methoxypyrimidin-2-amine
• 分子式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• CAS 登录号: 155-90-8
• EC 号码: 803-357-8
• 分子行输入简码SMILES: COC1=NC(=NC=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 313.1±34.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 143.2±25.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.567 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-氨基-4-甲氧基嘧啶是一种取代的嘧啶衍生物，其嘧啶环的2位和4位分别连接一个氨基和甲氧基。嘧啶是一种六元芳香杂环化合物，在1位和3位分别含有两个氮原子，它是胞嘧啶、胸腺嘧啶和尿嘧啶等多种重要生物碱基的结构核心。嘧啶骨架上的取代基会显著改变其电子分布、氢键性质以及与亲核试剂和亲电试剂的反应活性。

氨基和烷氧基取代的嘧啶的化学性质在杂环化学领域得到了广泛的研究，尤其是在核酸类似物、染料中间体和药物结构单元方面。带有氨基取代基的嘧啶尤为重要，因为氨基可以参与氢键的形成，并且可以作为进一步功能化的反应位点。甲氧基取代基反过来通过共振效应和诱导效应影响芳环上的电子密度，从而影响其稳定性和取代模式。

在2-氨基-4-甲氧基嘧啶中，2位上的氨基直接连接到缺电子的嘧啶环上。该基团可以根据其质子化状态作为氢键供体或受体。4位上的甲氧基通过共振效应向环上提供电子密度，部分抵消了由两个环氮原子造成的嘧啶体系固有的缺电子性。这些取代基的共同作用使得该杂芳环体系的反应活性与未取代的嘧啶相比截然不同。

这类嘧啶衍生物在亲核芳香取代反应中很常见。环氮原子的存在使得嘧啶环比苯更容易受到亲核试剂的进攻，而氨基和甲氧基等取代基则进一步调节了这种反应活性。氨基在相关体系中也能参与互变异构平衡，但具体的互变异构现象取决于取代模式和反应条件。

2位氨基是一个关键的功能基团，因为它提供了一个衍生化位点。它可以与含羰基化合物发生酰化、烷基化或缩合反应，从而构建更复杂的杂环骨架。在杂环合成中，2-氨基嘧啶结构单元常被用作构建稠环体系和生物活性骨架的中间体。

4位甲氧基的引入通常是为了调节电子性质并影响后续转化的区域选择性。甲氧基取代基通过共振效应提供电子，可以稳定某些反应中间体并影响环上的电子密度分布。在合成化学中，烷氧基取代的杂环化合物通常被用作保护或活化的中间体，具体取决于合成路线。

从物理化学角度来看，由于含有多个杂原子，包括两个环氮原子、一个环外氨基和一个醚氧原子，2-氨基-4-甲氧基嘧啶预计是一种中等极性化合物。这些官能团能够与溶剂和其他分子形成氢键相互作用，从而影响其溶解度和固态性质。该化合物在极性有机溶剂中的溶解度可能高于在非极性烃类溶剂中的溶解度。

带有氨基取代基的嘧啶衍生物在药物化学中被广泛用作药物发现的骨架。虽然2-氨基-4-甲氧基嘧啶本身主要被视为一种合成中间体，但更广泛的氨基嘧啶类化合物存在于许多生物活性分子中，包括激酶抑制剂和酶调节剂。通过调节嘧啶环上的取代基，化学家可以调整候选药物的结合亲和力、选择性和药代动力学性质。

取代嘧啶的合成通常涉及环化策略或预先形成的杂环上的取代反应。氨基嘧啶可通过脒与β-二羰基前体的缩合反应获得，也可通过卤代嘧啶中间体的逐步官能化获得。甲氧基通常通过活化离去基团的亲核取代或选择性烷氧基化步骤引入。

总而言之，2-氨基-4-甲氧基嘧啶是一种基于嘧啶骨架的官能化杂芳族化合物，含有氨基和甲氧基取代基。它的重要性在于其作为杂环合成中用途广泛的中间体，以及其与用于医药和合成有机化合物的更广泛的含氮芳香族化合物的相关性。

参考文献

2025. Crystal structure analysis, hirshfield surface study, quantum chemical studies, and molecular docking investigations of a novel Cu(II) complex of 4-amino-6-methoxypyrimidine-based ligand. Journal of the Iranian Chemical Society.
DOI: 10.1007/s13738-025-03204-0

2013. Facile, effective, and environment-friendly degradation of sulfamonomethoxine in aqueous solution with the aid of a UV/Oxone oxidative process. Environmental science and pollution research international.
DOI: 10.1007/s11356-013-1814-7