1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖
[CAS# 6974-32-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: beta-D-Ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tribenzoate
• 别名: 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose
• 产品名称: 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖
• 分子式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.49
• CAS 登录号: 6974-32-9
• EC 号码: 230-220-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H](O1)COC(=O)C2=CC=CC=C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 128 - 130 ºc (实验值)
• 沸点: 621.0±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 264.3±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.61 (计算值)^*
• 比旋光度: 24.4 º (c=1, pyridine) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

β-D-呋喃核糖1-乙酸酯2,3,5-三苯甲酸酯是D-核糖的完全保护衍生物，其中2、3和5位上的羟基被苯甲酰基酯化，1位上的端基羟基转化为乙酸酯。该糖呈呋喃糖环结构，端基构型为β。这类化合物源于20世纪初对碳水化合物保护的研究，当时人们开发了系统的酰化方法来控制多羟基糖的反应活性。引入苯甲酰基保护基成为一种成熟的方法，因为苯甲酰酯在广泛的反应条件下稳定，并且可以通过控制碱性水解去除。

苯甲酰化呋喃核糖衍生物的制备是随着酰化化学的发展而实现的，该方法使用苯甲酰氯或苯甲酸酐在碱性条件下进行反应。核糖中2、3和5位羟基的选择性保护提供了适合在端基位置进行进一步修饰的中间体。端基羟基转化为乙酸酯基团，得到的化合物在适当的活化条件下可作为糖基供体。在20世纪中期核苷化学的发展过程中，受保护的呋喃核糖衍生物发挥了核心作用，因为核糖是核糖核酸的糖基组成部分。

β-D-呋喃核糖1-乙酸酯2,3,5-三苯甲酸酯的一个主要应用是核苷的合成。在经典的糖基化反应中，酰基保护的呋喃核糖衍生物与杂环碱偶联，形成核糖核苷特有的N-糖苷键。2位和3位的苯甲酰基有助于控制立体化学结果，并在缩合反应过程中保护糖基。糖苷键形成后，苯甲酰基和乙酰基保护基可在水解条件下脱除，从而得到游离核苷。此类方法促进了天然核糖核苷及其类似物的实验室合成，这些化合物在生物化学和药物研究中发挥了重要作用。

除了核苷合成外，这种受保护的核糖呋喃糖衍生物还被用于糖基化机制的研究。酰基的存在会影响邻基参与反应，进而影响端基碳原子处的反应立体化学进程。对苯甲酰基保护的核糖乙酸酯的研究揭示了β-连接产物的形成以及酰基取代基在稳定反应中间体中的作用。这些机制研究为改进糖基供体的设计提供了指导，从而促进了碳水化合物和核苷的合成。

该化合物还可用作分析和结构研究中的参考底物。对三苯甲酰化核糖呋喃糖乙酸酯进行了光谱表征，包括核磁共振分析，以确认其环构象和端基异构体构型。这些数据支持了相关核糖衍生物立体化学的确定，并有助于更深入地理解呋喃糖环的行为。

β-D-核糖呋喃糖1-乙酸酯2,3,5-三苯甲酸酯的开发和应用体现了碳水化合物化学中保护基策略的发展。酰基保护的核糖衍生物通过稳定活性羟基并实现糖苷键的可控形成，已成为合成具有重要生物学意义的分子的关键。它们在核苷制备和机理研究中的应用，凸显了其在基础碳水化合物化学和核酸科学发展中的重要性。

参考文献

2023. Synthesis and Antitubercular Activity of New 5-Alkynyl Derivatives of 2-Thiouridine. Russian Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070428023120047