5-甲氧基-2,4-二羟基嘧啶
[CAS# 6623-81-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羟基嘧啶
• 英文名: 5-Methoxy-2,4-pyrimidinediol
• 别名: 5-Methoxyuracil
• 产品名称: 5-甲氧基-2,4-二羟基嘧啶; 5-甲氧基尿嘧啶
• 分子式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 142.11
• CAS 登录号: 6623-81-0
• EC 号码: 229-580-5
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CNC(=O)NC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.541 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

5-甲氧基-2,4-嘧啶二醇是一种取代的嘧啶衍生物，其特征在于具有一个六元杂芳环，该环在2位和4位分别含有两个氮原子和羟基，并在5位连接一个甲氧基取代基。这类化合物在结构上与尿嘧啶和其他嘧啶碱基相关，而这些碱基是核酸的基本组成部分。对嘧啶衍生物的系统研究始于19世纪，随着嘧啶在生物学中的作用逐渐确立，20世纪初开展了广泛的合成和结构研究。

取代的嘧啶二醇的鉴定和合成得益于杂环化学的进步，这使得嘧啶环的可控官能化成为可能。通过亲核取代和甲基化策略，人们开发了在特定位置引入甲氧基的方法。结构确认主要依赖于元素分析和熔点测定等经典分析技术，后来又发展出核磁共振和红外光谱等光谱学方法。这些技术验证了羟基化嘧啶的取代模式和互变异构体。

2,4-嘧啶二醇衍生物研究的一个重要背景是核酸类似物的研究。2,4-二醇结构对应于尿嘧啶主要互变异构体中的酮基。嘧啶环5位上的取代已知会影响氢键、碱基配对性质和电子特性。在核苷和核苷酸化学中，人们已经合成了5位取代的嘧啶，并评估了它们对碱基配对和酶识别的影响。因此，5-甲氧基取代的嘧啶二醇等化合物已被用作修饰核碱基研究的中间体或模型体系。

除了生物学研究外，5-甲氧基-2,4-嘧啶二醇还被用作杂环合成的结构单元。其2位和4位上的羟基使其能够通过酯化、醚化或转化为卤代中间体进行进一步衍生化。这些转化使得制备更复杂的稠合杂环化合物和功能化嘧啶衍生物成为可能。这种合成上的多功能性使得羟基化嘧啶成为药物化学研究项目中的有用底物。

对取代嘧啶二醇的研究也有助于理解杂环体系中的互变异构和氢键作用。2,4-二醇结构可以与相应的二酮形式在不同条件下处于平衡状态，光谱学研究已经探索了这些平衡。这些研究的成果为更广泛的核碱基结构和反应性讨论提供了信息，尤其是在溶剂效应和分子间相互作用方面。

此外，取代嘧啶类化合物已在药理学研究中被筛选用于抗菌、抗病毒和抗癌活性研究，这反映了嘧啶骨架在生物活性分子中的核心作用。虽然具体的生物学性质取决于整体分子结构，但5-甲氧基-2,4-嘧啶二醇核心已被引入到此类研究中评估的衍生物中。这些工作是利用杂环核心进行修饰以探索构效关系的既定方法的一部分。

5-甲氧基-2,4-嘧啶二醇的合成、结构表征和应用已得到证实，表明其在更广泛的嘧啶化学领域中占有一席之地。作为一种与天然核碱基相关的特定杂环化合物，它对合成方法、结构研究和修饰嘧啶体系的研究做出了贡献。

参考文献

2025. Study on molecular orientation and stratification in RNA-lipid nanoparticles by cryogenic orbitrap secondary ion mass spectrometry. Communications Chemistry.
DOI: 10.1038/s42004-025-01526-x