蔗糖棕榈酸酯
[CAS# 26446-38-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Sucrose Palmitate
• 别名: [(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-3-yl] hexadecanoate
• 产品名称: 蔗糖棕榈酸酯
• 分子式: C₂₈H₅₂O₁₂
• 分子量: 580.71
• CAS 登录号: 26446-38-8
• EC 号码: 247-706-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@H](O[C@@]1(CO)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)CO)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 744.9±60.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 233.7±26.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.55 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS09 Danger
• 危害标签: H318-H400
• 防护标签: P280-P305+P351+P338+P310

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

蔗糖棕榈酸酯是一种非离子表面活性剂和乳化剂，由蔗糖与棕榈酸（一种常见的饱和脂肪酸，通常来源于天然脂肪和油）酯化而成。它的发展源于20世纪中期对糖酯的研究，这类化合物因其作为安全有效的表面活性剂的潜力而受到研究。二战后，随着食品、制药和化妆品行业的扩张，人们对源自可再生资源、可以替代石油基表面活性剂的乳化剂的兴趣日益增长。蔗糖棕榈酸酯正是在这种背景下应运而生，它是将碳水化合物和脂肪酸结合成具有良好安全特性的功能材料的更广泛努力的一部分。

蔗糖棕榈酸酯的发现与涉及多羟基化合物的酯化化学的进步密切相关。蔗糖含有多个羟基，这使得控制酯化反应在技术上具有挑战性。早期研究人员表明，通过仔细选择催化剂、溶剂和反应条件，可以生产单酯或具有特定性质的混合物。这些研究表明，将棕榈酸等长链脂肪酸连接到蔗糖分子上会赋予其两亲性，使其能够与水和脂质相互作用。这种亲水性和亲脂性特征的平衡是蔗糖棕榈酸酯实用价值的基础。

蔗糖棕榈酸酯最早也是最重要的应用之一是在食品工业中。它作为一种乳化剂，可以稳定油水混合物，改善烘焙食品、糖果、乳制品替代品和饮料等产品的质地和稠度。由于蔗糖棕榈酸酯来源于可食用原料，因此它作为一种毒性相对较低且生物降解性良好的食品添加剂而受到关注。其无味无臭的特性也使其适用于食品，而不会改变食品的感官特性。随着时间的推移，许多地区的监管批准支持了其商业应用。

除了乳化作用外，蔗糖棕榈酸酯还被用作分散剂和增溶剂。在粉状食品配方中，它有助于均匀分散脂溶性成分，减少结块并改善复水性能。其表面活性还可以影响结晶过程，例如控制巧克力及相关产品中脂肪晶体的生长。这些功能使其成为食品加工和配方科学中的宝贵工具。

蔗糖棕榈酸酯也已应用于制药和营养保健品领域。它能够形成稳定的乳液和胶束体系，已被用于提高水溶性差的活性成分的溶解度和生物利用度。在口服制剂中，蔗糖棕榈酸酯可作为赋形剂，改善分散性和稳定性。在局部外用制剂中，蔗糖棕榈酸酯有助于乳液的稳定性并改善肤感，因此广泛应用于面霜、乳液和软膏等产品中。

在化妆品和个人护理领域，蔗糖棕榈酸酯因其温和性和良好的皮肤相容性而备受青睐。它常被用作乳化剂，应用于保湿霜、洁面乳和防晒霜等产品中。其源自糖和脂肪酸的特性符合消费者对天然或可持续成分的需求。此外，与某些合成表面活性剂相比，其生物降解性降低了对环境的持久影响。

对蔗糖棕榈酸酯的研究也扩展到了材料科学和生物技术领域。相关研究探讨了它与生物膜和蛋白质的相互作用，以及其在控释系统中的潜在应用。虽然这些研究主要侧重于实际应用而非理论探索，但它们反映了糖酯作为功能性分子的多功能性。

总而言之，蔗糖棕榈酸酯是一个成功的案例，它展示了基础化学研究（例如酯化反应和两亲分子）如何最终转化为一种广泛应用的工业原料。它的发现和后续应用证明了将碳水化合物化学与脂质科学相结合的实际益处。通过在食品、制药和化妆品产品中的应用，蔗糖棕榈酸酯持续为现代配方技术以及开发兼具性能、安全性和可持续性的产品做出贡献。

参考文献

2020. Effects of Sucrose Palmitate on the Physico-Chemical and Mucoadhesive Properties of Buccal Films. Molecules.
DOI: 10.3390/molecules25225248

2019. Properties of ?Lactoglobulin Aggregates and Gels as Affected by Ternary Emulsifier Mixtures of Tween 20, Lecithin, and Sucrose Palmitate. Journal of Agricultural and Food Chemistry.
DOI: 10.1021/acs.jafc.9b02480

2019. Characterization of Emulsion Stabilization Properties of Gum Tragacanth, Xanthan Gum and Sucrose Monopalmitate: A Comparative Study. Journal of Food Science.
DOI: 10.1111/1750-3841.14602