蔗糖八乙酸酯
[CAS# 126-14-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 双糖
• 英文名: Sucrose octaacetate
• 别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2,5-bis(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 产品名称: 蔗糖八乙酸酯; 蔗糖八醋酸酯; 八乙酰蔗糖
• 分子式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.60
• CAS 登录号: 126-14-7
• EC 号码: 204-772-1
• FEMA 登录号: 3038
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 82 - 85 ºc (实验值)
• 沸点: 668.3±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 260 ºc (实验值)
• 闪点: 275.0±31.5 ºc (计算值)^*
• 溶解度: water: 微溶 (实验值)
• 折射率: 1.509 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

蔗糖八乙酸酯是蔗糖的完全乙酰化衍生物，其中母体二糖的全部八个羟基均与乙酸残基酯化。其分子式为C₂₈H₃₈O₁₉。该化合物通常为白色结晶固体，以其强烈的苦味而著称，与蔗糖的甜味形成鲜明对比。蔗糖酯（包括蔗糖八乙酸酯）的制备和研究源于19世纪对碳水化合物化学的研究，当时人们开发了系统性的多羟基化合物乙酰化方法。

在化学家们建立了可靠的方法，利用乙酸酐和合适的催化剂将醇基转化为乙酸酯后，蔗糖的乙酰化成为可能。通过控制反应条件，人们证明蔗糖的全部八个羟基均可被取代，从而生成八乙酸酯衍生物。元素分析和后来的光谱技术等分析方法证实了乙酰化过程中糖苷键的保留以及取代程度。这些研究有助于更深入地了解碳水化合物的结构和反应性，并有助于阐明蔗糖中羟基的排列方式。

蔗糖八乙酸酯最显著的特性之一是其强烈的苦味，这在早期的感官评价中已有记录。与激活甜味受体的蔗糖不同，乙酰化衍生物与味觉感知机制的相互作用方式不同。这种显著的苦味使其被实际用作变性剂和拒食剂。20世纪，蔗糖八乙酸酯被添加到旨在防止误食有害产品的配方中。通过控制性试验证实了其作为苦味剂的有效性，结果表明极少量即可产生令人不快的味道。

蔗糖八乙酸酯曾被用作工业酒精的变性剂。通过添加一种苦味强烈但毒性较低的物质，生产商可以使乙醇不适用于饮料用途，同时仍能保持其在工业和实验室应用中的实用性。监管机构已根据毒理学评估和感官阈值批准了含有蔗糖八乙酸酯的特定变性配方。该化合物的稳定性和低挥发性使其适用于此用途，因为它能保留在酒精中，除了味道外，不会显著影响其物理性质。

除了用于酒精变性外，蔗糖八乙酸酯还被用作某些消费品和工业产品的添加剂，以防止意外摄入。其高苦味指数使其能够在低浓度下有效发挥作用。毒理学评估已对其安全性进行了研究，包括急性暴露和亚慢性暴露研究，支持其在特定应用中的受控使用。这些评估基于已记录的关于代谢和排泄的实验数据。

从化学角度来看，蔗糖八乙酸酯体现了酯化作用对碳水化合物性质的深远影响。羟基转化为乙酸酯会降低氢键结合能力，并显著改变溶解特性。蔗糖易溶于水，而蔗糖八乙酸酯在水性介质中的溶解度则低得多，且更易溶于有机溶剂。这些差异已通过溶解度测定和晶体学研究得到证实，结果表明乙酰化分子的构象与其酯化结构一致。

蔗糖八乙酸酯也被用作味觉感知和结构-味觉关系研究的模型化合物。通过比较蔗糖及其衍生物的感官特性，研究人员深入了解了分子修饰如何影响受体相互作用。此类研究依赖于成熟的感官科学方法和受控的实验设计。

蔗糖的发现及其系统性修饰形成蔗糖八乙酸酯，体现了碳水化合物化学和应用感官科学的成熟。该化合物通过完全乙酰化制备，其结构得到确认，且其强烈的苦味已被证实，这些都为其在变性酒精和驱避剂配方中的实际应用提供了支持。该化合物仍然是天然糖类化学转化如何在保持其分子结构不变的情况下产生显著不同的物理和感官特性的一个典型例子。

参考文献

2024. Towards an EPR on a Chip Spectrometer for Monitoring Radiation Damage During X-ray Absorption Spectroscopy. Applied Magnetic Resonance.
DOI: 10.1007/s00723-024-01702-7