1-肼基丙-2-醇
[CAS# 18501-20-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: 1-Hydrazinylpropan-2-ol
• 产品名称: 1-肼基丙-2-醇
• 分子式: C₃H₁₀N₂O
• 分子量: 90.12
• CAS 登录号: 18501-20-7
• EC 号码: 833-904-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(CNN)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.019 g/mL (实验值)
• 沸点: 244.9±23.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 245 ºc (实验值)
• 闪点: 101.9±22.6 ºc (计算值)^*, 101.9 ºc (实验值)
• 折射率: 1.468 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1-肼基丙-2-醇是一种小分子脂肪族肼衍生物，其三碳骨架上同时含有肼基官能团和仲醇官能团。结合了肼基和醇官能团的化合物在有机化学和药物化学领域占据着独特的地位，主要用作反应中间体而非最终产品。1-肼基丙-2-醇的化学价值源于肼类化合物独特的反应性以及它们在含氮分子合成中长期以来所扮演的重要角色。

1-肼基丙-2-醇的发现和研究与始于19世纪末的对肼化学的广泛研究密切相关。肼及其衍生物最初因其还原性和与羰基化合物形成腙和叠氮化合物的能力而受到关注。随着有机合成的发展，取代肼成为杂环化合物、药物中间体和功能材料的重要合成砌块。像1-肼基丙-2-醇这样的醇官能化肼的出现，是系统性地拓展肼结构并控制其溶解度、反应性和操作特性的努力的一部分。

从合成角度来看，1-肼基丙-2-醇通常是通过从适当官能化的丙醇衍生物出发，进行控制取代反应来制备的。常用的方法包括在亲核条件下将离去基团（例如卤化物或磺酸酯）转化为肼基取代基。此外，前体腙或相关含氮中间体的还原转化也可以得到目标化合物。由于肼衍生物容易发生副反应和氧化，因此必须仔细控制反应条件。羟基的存在会影响合成过程中中间体的区域选择性和稳定性。

1-肼基丙-2-醇的化学行为反映了其官能团的综合特性。肼基具有强亲核性，可以很容易地与醛、酮、活化酯和亲电杂环化合物反应，形成新的碳-氮键。这种反应性是其作为合成化学中间体的重要基础。仲醇基团可以参与氢键作用，并且可以通过氧化、酯化或醚化反应进行进一步修饰。这些官能团共同使该分子成为多步合成的灵活平台。在应用驱动型研究中，1-肼基丙-2-醇主要用作试剂或中间体，而非最终商业产品。含肼中间体广泛用于制备药物、农用化学品和精细化学品，尤其是在合成吡唑、三唑及相关富氮环状化合物的路线中。引入羟基可以提高其与极性溶剂的相容性，并促进后续转化，使1-肼基丙-2-醇等化合物在实验室规模合成中发挥重要作用。

在药物化学领域，肼衍生物历来因其生物活性而受到研究，包括抗菌和酶抑制特性。虽然1-肼基丙-2-醇本身并不常用作治疗药物，但在先导化合物优化或构效关系研究中，其结构单元可以被引入到更复杂的分子中。在这种情况下，该化合物作为合成前体，能够将基于肼的连接键或官能团引入目标分子。

使用1-肼基丙-2-醇时，安全注意事项至关重要。与许多肼衍生物一样，由于其潜在的毒性和反应性，需要小心谨慎地处理。这些特性进一步强化了其作为受控中间体的地位，仅供训练有素的化学家使用，而非用于广泛应用的物质。

总而言之，1-肼基丙-2-醇是一种体积小但化学意义重大的分子，其重要性在于其在合成化学中的应用价值。它的开发和使用反映了肼衍生物作为构建含氮化合物和探索研发领域新化学空间的工具，具有持久的意义。

参考文献

2014. Ratio of 1,3- and 1,5-dialkyl-substituted pyrazoles obtained from chlorovinyl alkyl ketones and alkylhydrazines, 3(5)-pyrazoles and alkyl bromides. Russian Journal of Organic Chemistry, 50(11).
DOI: 10.1134/s1070428014110190