4,6-二氯-2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶
[CAS# 145783-15-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氨基嘧啶
• 英文名: 4,6-Dichloro-2-(propylthio)pyrimidin-5-amine
• 产品名称: 4,6-二氯-2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶
• 分子式: C₇H₉Cl₂N₃S
• 分子量: 238.14
• CAS 登录号: 145783-15-9
• EC 号码: 808-051-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCSC1=NC(=C(C(=N1)Cl)N)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 334.1±37.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 155.8±26.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.615 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H413
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶-5-胺是一种取代嘧啶衍生物，其杂芳环上4位和6位分别连接两个氯原子，2位连接一个丙基硫代基团，5位连接一个氨基。这类化合物属于卤代和硫代取代嘧啶这一大类化合物，由于其明确的反应活性以及作为药物和农用化学品合成中间体的重要性，杂环化学领域对其进行了广泛的研究。

嘧啶环系本身在19世纪末期氮杂环化合物基础研究时期就成为了系统研究的对象。嘧啶及其相关二嗪的结构解析确定了它们的芳香性和取代模式。20世纪初，化学家们开发了可靠的氯代嘧啶合成路线，特别是通过适当的前体环化后进行卤化反应。 4,6-二氯嘧啶衍生物因其2位上的氯原子易于发生亲核芳香取代反应，而成为用途广泛的中间体。

4,6-二氯嘧啶的反应活性已在众多实验研究中得到证实。环上氮原子和氯取代基的吸电子性质使得在可控条件下，胺和硫醇等亲核试剂更容易发生取代反应。在2位引入丙基硫基通常是在碱性条件下，使合适的2-卤代或2-活化嘧啶前体与丙硫醇反应。生成的硫醚键在许多反应条件下都稳定，并且能够影响杂环的电子性质和空间性质。

5位氨基的存在进一步改变了环内的电子分布。氨基取代的嘧啶已被广泛研究，因为它们是合成更复杂杂环体系的关键中间体。通过逐步取代氯原子，在4位和6位进行官能化，可以制备多种衍生物。这种逐步取代模式已被应用于药物化学研究中，用于构建化合物库以进行生物学评价。

卤代氨基嘧啶，包括与4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶-5-胺结构相关的化合物，已被用作合成激酶抑制剂和其他生物活性分子的结构单元。嘧啶核心存在于许多药物中，这反映了其与生物靶点形成氢键和芳香相互作用的能力。二氯嘧啶的合成灵活性使其成为引入各种取代基的宝贵中间体，这些取代基可以调节溶解度、亲脂性和结合性质。

除了药物研究外，取代嘧啶在农用化学品开发中也有应用。嘧啶环上取代模式的精细调控能力使得系统地探索构效关系成为可能。化学文献中已有大量关于二氯嘧啶中氯原子亲核取代反应的实验方法，为功能化产物的合成提供了可重复的途径。

从化学角度来看，4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶-5-胺表现出活化杂芳体系的特征行为。在适当条件下，氯原子可以发生取代反应，而硫醚基团可以参与氧化反应生成亚砜或砜衍生物。氨基也可以被酰化或其他衍生化，从而实现进一步的结构修饰。这些转化已通过标准有机合成技术（包括光谱表征和色谱纯化）得到证实。

氯代嘧啶中间体的发现和发展为杂环化学提供了反应性骨架，从而推动了杂环化学的重大进步。 4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶-5-胺是此类化合物的典型代表，它将卤素活化、硫醚取代和氨基官能团结合在一个芳香骨架中。其结构和反应活性符合亲核芳香取代和杂环官能化的成熟原理，这些原理已通过数十年的实验研究得到验证。

参考文献

2014. Ticagrelor. Pharmaceutical Substances.
PubChem Literature ID: 906196375