丙酮酸
[CAS# 127-17-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: Pyruvic acid
• 别名: Pyroracemic acid; alpha-Ketopropionic acid; 2-Oxopropanoic acid
• 产品名称: 丙酮酸
• 分子式: C₃H₄O₃
• 分子量: 88.06
• CAS 登录号: 127-17-3
• EC 号码: 204-824-3
• FEMA 登录号: 2970
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.267 g/mL (实验值)
• 熔点: 11 - 12 ºc (实验值)
• 沸点: 165.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 165 ºc (实验值)
• 闪点: 54.3±15.2 ºc (计算值)^*, 82 ºc (实验值)
• 折射率: 1.417 (计算值)^*, 1.428 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

发现和应用

丙酮酸，又称2-氧代丙酸，是一种简单的α-酮酸，分子式为C₃H₄O₃。它在生物化学和工业化学中占据核心地位，因为它连接着碳水化合物、脂质和氨基酸的代谢。该化合物最早于19世纪在研究酒石酸热分解的过程中被发现。1835年，詹斯^.雅各布^.贝采利乌斯及其合作者报道了在酒石酸干馏过程中生成一种新的酸，随后的研究确定了其组成和性质。19世纪后期，化学家们阐明了其结构为酮基取代的羧酸，为理解其化学反应性奠定了基础。

20世纪初，随着代谢途径的阐明，丙酮酸的重要性变得尤为突出。路易^.巴斯德对酒精发酵的研究已经表明，糖代谢是通过特定的中间体进行的。20世纪30年代，包括奥托^.瓦尔堡和汉斯^.冯^.欧拉-切尔平在内的生物化学家证明，丙酮酸是需氧条件下糖酵解的最终产物。恩布登-迈耶霍夫-帕纳斯途径阐明了葡萄糖通过一系列酶促步骤转化为两分子丙酮酸，同时生成ATP和NADH。这一发现使丙酮酸成为细胞能量代谢的关键环节。

进一步的研究表明，丙酮酸是多种代谢途径的底物。在需氧条件下，丙酮酸被转运至线粒体，并由丙酮酸脱氢酶复合物转化为乙酰辅酶A，乙酰辅酶A随后进入柠檬酸循环。汉斯^.阿道夫^.克雷布斯于1937年描述了这一循环，阐明了乙酰基如何被氧化成二氧化碳并产生还原当量。在动物组织的厌氧条件下，丙酮酸在乳酸脱氢酶的作用下被还原成乳酸，从而再生糖酵解所需的NAD⁺。在酵母和某些细菌中，丙酮酸脱羧生成乙醛，随后在酒精发酵过程中被还原成乙醇。这些特征明确的反应表明了丙酮酸在生物化学中的核心作用。

除了其生物学意义外，丙酮酸还被开发用于化学合成和生物技术等实际应用。工业生产可通过多种方法实现，包括由酒石酸衍生物进行化学合成，以及在现代实践中更常见的利用特定菌株对碳水化合物进行微生物发酵。发酵生产可提供高纯度产品，适用于食品、医药和化妆品等领域。丙酮酸钠常被用作细胞培养基中的额外碳源，以增强细胞活力，这体现了其与正常代谢途径的相容性。

在食品工业中，丙酮酸是风味化学的重要组成部分。它是美拉德反应和其他热处理过程中香气化合物形成的中间体。在洋葱和大蒜中，产生特征性辛辣化合物的酶促反应最终都源于丙酮酸的生成，因此丙酮酸含量的测定被用作洋葱辛辣度的指标。这些应用均基于成熟的生化分析方法。

在医学和营养学研究中，丙酮酸及其盐类因其代谢效应而备受关注。由于丙酮酸直接参与能量产生，因此它已被研究作为膳食补充剂。临床和实验研究考察了其对运动表现和身体成分的影响，重点关注其在中间代谢中的作用。丙酮酸钠也因其能与过氧化氢反应并减少体外氧化损伤的功效，而被用作氧化应激模型中的抗氧化剂和保护剂。

从化学角度来看，丙酮酸表现出α-酮酸的典型反应活性。它能发生脱羧反应、还原为乳酸的反应以及缩合反应，这些反应在实验室合成和代谢途径中都至关重要。其酮基和羧酸基的双重官能团使其能够形成酯、酰胺和腙等衍生物，这些衍生物在分析化学中用于检测和定量。

从最初在有机酸分解研究中被发现，到如今在现代生物化学和生物技术中发挥核心作用，丙酮酸充分展现了小分子如何发挥广泛的作用。它的发现促进了结构有机化学的发展，随后的代谢研究确立了其作为生命系统能量转化关键中间体的地位。如今，其已确立的化学性质和生物功能继续为应用程序提供支持。

参考文献

2025. Crystal structure of dihydrodipicolinate synthase from Mycobacterium tuberculosis in complex with pyruvate and insights into allosteric regulation. International Journal of Biological Macromolecules.
DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2025.147950

2025. microRNA-1 regulates metabolic flexibility by programming adult skeletal muscle pyruvate metabolism. Molecular Metabolism.
DOI: 10.1016/j.molmet.2025.102182

2025. Osmium nanozyme-based colorimetric assay for pyruvic acid and alanine aminotransferase detection. Chemical Papers.
DOI: 10.1007/s11696-025-04230-1