己二酸二辛酯
[CAS# 123-79-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 辛酯类化合物
• 英文名: Dioctyl adipate
• 别名: Adipic acid dioctyl ester; Hexanedioic acid dioctyl ester
• 产品名称: 己二酸二辛酯
• 分子式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.57
• CAS 登录号: 123-79-5
• EC 号码: 204-652-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCC

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 9.5 - 9.8 ºc (实验值)
• 沸点: 398.2±10.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 178.6±17.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.452 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

己二酸二辛酯（DOA），也称为己二酸二(2-乙基己基)酯，是一种由己二酸和2-乙基己醇形成的脂肪族二酯，分子式为C22H42O4。它是一种透明、无色至淡黄色的油状液体，粘度低，气味温和。己二酸二辛酯不溶于水，但易溶于大多数有机溶剂，并且与许多聚合物体系具有良好的相容性，特别是聚氯乙烯（PVC）和合成橡胶。

己二酸二辛酯的开发与20世纪中期增塑剂技术的发展密切相关。随着塑料和弹性体行业的扩张，人们对能够提供比传统芳香族邻苯二甲酸酯更好的低温柔韧性的增塑剂的需求不断增长。脂肪族己二酸酯因其柔性分子结构和良好的低温性能而被认为是有效的替代品。己二酸二辛酯作为一种广泛使用的增塑剂脱颖而出，因为它与PVC具有良好的相容性，同时显著降低了在低于环境温度下的脆性。

己二酸二辛酯的工业生产通常是通过在酸催化下将己二酸或己二酸酐与2-乙基己醇进行酯化反应来实现的。反应在高温下进行，并连续去除水以使平衡向酯的生成方向移动。反应完成后，反应混合物进行中和、洗涤和真空蒸馏，以去除未反应的醇、催化剂残留物和低沸点杂质。所得产品经过精制，以满足工业使用所需的颜色、纯度和酸值规格。

从化学角度来看，己二酸二辛酯作为增塑剂的作用是插入聚合物链之间，降低分子间引力并增加链的流动性。其长而支链的烷基链和柔性的脂肪族己二酸酯骨架有助于其优异的低温性能和抗结晶性。与芳香族酯类增塑剂相比，己二酸二辛酯通常具有较低的密度、较低的粘度和在低温下更好的柔韧性，尽管在高温条件下其挥发性可能略高。

在实际应用中，己二酸二辛酯主要用作PVC的低温增塑剂。它常用于柔性薄膜、片材、软管、合成革、电线电缆绝缘层以及对耐寒性要求较高的食品包装相关材料中。己二酸二辛酯也用于涂料、密封剂和粘合剂的配方中，以及某些橡胶和弹性体产品中，以增强柔韧性和柔软度。与某些芳香族增塑剂相比，其毒性较低，因此适用于对安全性要求更高的应用领域。

从物理性质来看，己二酸二辛酯在较宽的温度范围内保持液态，并在低温下具有优异的抗脆化性能。它水溶性低，在中性条件下水解稳定性良好，并且对油类和燃料的萃取具有中等程度的抵抗力。通常应将其储存在密封容器中，远离强氧化剂和过热环境。处理时建议遵循标准的工业卫生规范，避免长时间接触皮肤。

总而言之，己二酸二辛酯是一种重要的脂肪族酯类增塑剂，其开发旨在满足柔性聚合物材料对增强低温性能的需求。它能够赋予材料柔软性、弹性和耐寒性，使其成为聚氯乙烯和弹性体配方中的重要组分，尤其是在低温性能至关重要的应用领域。

参考文献

2025. Modeling of solvent diffusion characteristics and thermal degradation behaviors of hybrid CB/Silica filled ENR/CR/HNBR ternary elastomeric composites. Emergent Materials.
DOI: 10.1007/s42247-025-01132-6

2025. Synthesized the cold-resistant plasticizer epoxidized 1,6-hexanediol oleate and effects on the properties of polyvinyl chloride. Polymer Bulletin.
DOI: 10.1007/s00289-024-05420-9