2,5-二苯基-1,4-苯醌
[CAS 844-51-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 2,5-二苯基-1,4-苯醌
• 英文名: 2,5-Diphenylquinone
• 别名: Stearer Dpq; 2,5-Diphenyl-1,4-benzoquinone
• 分子式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.29
• CAS 登录号: 844-51-9
• EC 号码: 212-680-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C(=CC2=O)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 熔点: 215-219 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H315-H317-H319-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

chemBlink 化学品故事

2,5-二苯基-1,4-苯醌（CAS 844-51-9）也常简称 2,5-二苯基苯醌，分子式 C18H12O2，分子量约 260.3。PubChem 记录其结构为 1,4-苯醌环的 2 位和 5 位各连接一个苯基。中央醌环保留两个共轭羰基，而两个苯基进一步扩大芳香体系。

醌类是重要的氧化还原活性结构。1,4-苯醌可以接受电子和质子，形成半醌或氢醌相关状态，而不同取代基会改变还原电位、颜色和化学反应性。加入两个苯基以后，共轭体系扩大，使 2,5-二苯基苯醌成为研究取代醌化学的有用骨架。

这个分子还可作为合成中间体。已发表的天然产物合成研究使用 2,5-二苯基-1,4-苯醌作为天然三联苯类化合物及相关醌类的前体。2,5-二苯基排列已经预先包含在目标碳骨架中，因此后续反应可以主要改变氧化态和其他取代基，而不必从头重新建立整个芳香骨架。

较早的生物化学研究也考察过取代醌在电子转移体系中的行为，这与醌羰基能够参与可逆氧化还原反应的一般性质一致。不过，这些研究用途不应被扩大成 CAS 844-51-9 具有广泛治疗或工业用途的说法；公开资料更明确支持它作为研究试剂和合成构建单元。

因此，它的化学故事集中在一个被两个苯基修饰的氧化还原活性核心。醌环提供电子接受和转化化学，两个苯基扩大芳香体系，并预先建立类似三联苯的碳骨架。这使它更适合作为结构明确的有机合成和天然产物化学中间体，而不是大宗终端化学品。

参考文献：
1. PubChem, 2,5-Diphenyl-1,4-benzoquinone, CID 70055, CAS 844-51-9.
2. Sawayama Y et al. Biosci Biotechnol Biochem. 2006;70:2998-3003.
3. Finley KT. The Chemistry of the Quinonoid Compounds. Wiley, 1974.

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