2-溴-2'-氯苯乙酮
[CAS 5000-66-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 2-溴-2'-氯苯乙酮
• 英文名: 2-Bromo-2'-chloroacetophenone
• 别名: 2-Bromo-1-(2-chlorophenyl)ethan-1-one
• 分子式: C₈H₆BrClO
• 分子量: 233.49
• CAS 登录号: 5000-66-8
• EC 号码: 610-492-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CBr)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.6$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.602 g/mL (实验值)
• 沸点: 248.9$+/-$15.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 337 $degree$C (实验值)
• 闪点: 104.3$+/-$20.4 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.584 (计算值)^*, 1.59 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225

• 危险品运输编号: UN 2922

发现和应用

2-溴-2'-氯苯乙酮是一种属于苯乙酮家族的卤代芳香酮，其结构特点是在苯环的不同位置分别取代有溴原子和氯原子，并含有一个乙酰基。从结构上看，它可以被视为一种α-溴代苯乙酮衍生物与氯取代芳环的结合体；作为一种多功能的亲电化合物，它常被用作有机合成中的中间体。

苯乙酮衍生物因其羰基的反应活性以及α-位发生取代反应的能力，在有机合成化学中得到了广泛应用。在2-溴-2'-氯苯乙酮中，位于羰基α-位（即直接与酮基相连的碳原子）的溴原子显著增强了分子的亲电性。这是因为羰基和卤素取代基均具有吸电子效应，从而活化了α-卤代酮，使其易于发生亲核取代和消除反应。

芳环上氯取代基的存在进一步改变了分子的电子性质。氯原子通过诱导效应表现为吸电子基团，尽管它也能通过共振效应微弱地提供电子密度。在该化合物中，氯取代基影响了芳香体系的反应活性：它通常会降低芳环对亲电芳香取代反应的活性（即钝化作用），同时引导进入的亲电试剂优先进攻其邻位和对位。

α-溴代酮官能团在有机合成中尤为重要，因为它提供了一个多功能的合成切入点。α-位的碳-溴键相对活泼，可与多种亲核试剂（包括胺、硫醇和含氧亲核试剂）发生亲核取代反应。这使得α-溴代酮能够作为中间体，用于构建杂环、取代酮以及更复杂的分子结构。

此类化合物还能参与分子内环化反应。在适当的官能团化条件下，α-卤代酮可发生环化反应，根据所含亲核试剂的不同，生成呋喃、噻吩或含氮杂环等杂环体系。这种反应活性使2-溴-2'-氯苯乙酮成为有机合成化学中一种有价值的合成砌块。从理化性质角度来看，2-溴-2'-氯苯乙酮是一种相对亲脂性的芳香族化合物；由于分子中含有羰基，它表现出中等极性。卤素取代基增加了分子的相对分子质量和极化率，从而影响其沸点、熔点及溶解性。该化合物通常在有机溶剂中的溶解度高于在水中的溶解度。

苯乙酮结构单元中的羰基具有极性，其中的碳原子作为亲电中心，使其在适宜条件下易于发生亲核加成反应。然而，受反应条件及亲核试剂强弱的影响，α-位溴取代基的存在往往会改变反应路径，使反应倾向于在α-碳原子上发生取代，而非直接在羰基上发生加成。

在合成应用中，此类α-卤代酮常作为医药、农药及精细化学品制备过程中的中间体。由于其羰基和α-碳原子均具有反应活性，该化合物可在多步合成路线中参与多种化学转化。

总体而言，2-溴-2'-氯苯乙酮是一种卤代芳香酮，其结构特征包括亲电性羰基、α-位溴取代基以及氯取代的苯环。该化合物的重要性在于其高度的合成通用性，特别是在有机化学的亲核取代反应及杂环构建反应中，常作为一种高活性的中间体发挥作用。

参考文献

2022. Cenobamate. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-03-0304