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双酚 A 型二醚二酐
[CAS 38103-06-9]

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基本信息
产品分类化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
产品名称双酚 A 型二醚二酐
英文名4,4'-(4,4'-Isopropylidenediphenoxy)bis(phthalic anhydride)
别名5,5'-[2,2-Propanediylbis(4,1-phenyleneoxy)]bis(2-benzofuran-1,3-dione); BPADA
分子结构双酚 A 型二醚二酐分子结构 (CAS 38103-06-9)
分子式C31H20O8
分子量520.49
CAS 登录号38103-06-9
EC 号码253-781-7
分子行输入简码
SMILES
CC(C)(C1=CC=C(C=C1)OC2=CC3=C(C=C2)C(=O)OC3=O)C4=CC=C(C=C4)OC5=CC6=C(C=C5)C(=O)OC6=O
物理化学性质
密度1.4±0.1 g/cm3 计算值*
熔点184 - 187 °C (实验值)
沸点712.3±60.0 °C 760 mmHg (计算值)*
闪点302.2±32.9 °C (计算值)*
折射率1.657 (计算值)*
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H302-H315-H319-H332-H335  说明
防护标签P261-P280-P305+P351+P338  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
眼刺激Eye Irrit.2H319
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up chemBlink 化学品故事
双酚 A 型二醚二酐(CAS 38103-06-9)通常简称 BPADA,也称双酚 A 二酐。它是一种双官能芳香二酐,是制备高性能聚酰亚胺的重要单体。TCI 和 Sigma-Aldrich 都以这些名称收录该化合物,并记录它在聚酰亚胺研究中的用途。

聚酰亚胺通常由二酐与二胺反应制备。每个酸酐基与胺发生反应,先形成聚酰胺酸前体,随后通过环化脱水,也就是酰亚胺化,形成耐热聚酰亚胺主链。BPADA 分子两端各有一个邻苯二甲酸酐结构,因此能够与双官能二胺反复连接,逐步构建高分子链。

BPADA 与非常刚性的二酐相比,一个重要特点是中央的双酚 A 衍生醚结构。多个芳环提供热稳定基础,而醚键和异丙叉中心增加一定旋转自由度,并破坏过度紧密的链堆积。这样的结构平衡可以改善某些聚酰亚胺的溶解性和加工性,同时仍保持有价值的热性能和机械性能。

这种取舍对高性能聚合物十分重要。一个聚合物即使非常耐热,如果几乎不能溶解、涂布或成型,实际制造仍会受到限制。因此,一些聚酰亚胺单体会有意加入柔性醚键和非线性几何结构,使前体溶液以及最终材料更容易加工。供应商引用的研究也讨论了含 BPADA 的聚酰亚胺和共聚酰亚胺,通过改善溶解性同时保持适合电子和航空航天材料的高性能。

因此,BPADA 虽然分子很大、名称很长,但每一部分都有明确任务。两个酸酐是聚合端点,芳香核心提供稳定性,醚键和异丙叉则调节链运动和堆积。它的分子结构在聚合反应发生以前,就已经预先考虑了工程聚合物必须面对的性能与加工之间的平衡。

参考文献:
1. TCI America, BPADA, CAS 38103-06-9.
2. Sigma-Aldrich, 4,4'-(4,4'-Isopropylidenediphenoxy)bis(phthalic anhydride), product 478032.
3. Sroog CE. Prog Polym Sci. 1991;16:561-694.

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