分子构建单元

只有三个碳的 1,3-二甲基脲，怎样同时与咖啡因合成和受电池启发的电化学反应联系起来？

如何让一个受保护的醇“现在脱保护”，而另一个继续等待？化学家会选择响应不同条件的保护基。

C-F 键非常强，所以芳环上的氟一定很难被换掉吗？在电子贫化的吡啶环上，答案并不总是。

为什么合成天然产物时要先把两个羟基“藏”成甲氧基？因为最终想要的官能团，在中途往往最容易惹麻烦。

为什么要把最简单的氨基酸甘氨酸临时变成一个带两个大苯环的分子？因为这样更容易在正确位置形成新碳键。

只给尿素加一个甲基，会有多大区别？最大的变化之一，是对称性消失了。

一个分子同时有溴和硝基，加入氟化物时你会猜哪个离去？答案未必是溴。

为什么化学家要给一个羟基装上整块苄基，明知以后还会拆掉？答案仍然是保护。

一个只有五个碳的杂环酸，为什么会进入药物发现？因为它同时提供“形状”和一个好用的连接点。

只增加一个 CH3，能让一个芳环有多大变化？4-甲基间苯二酚说明，微小取代也能打破分子的对称性。

把 RNA 碱基尿嘧啶上的一个氢换成氯，会发生什么？它会从“生物碱基”变成一个可继续加工的合成平台。

合成中有时最重要的一句话是：“这个氨基现在先别反应。”

四元碳环为什么不是一个平面正方形？环丁烷羧酸从最小结构里展示了分子怎样逃避应变。

一个五元环里，能不能已经藏着未来第二个环的蓝图？3-氨基-2-乙氧羰基吡咯盐酸盐很接近。

四个碳原子能藏多少有机化学？环丙基甲醇让几代化学家研究了“小环如何重排”的问题。

人体蛋白质里的组氨酸和一瓶实验室试剂有什么共同点？答案是咪唑环。

一条直链怎样变成含氮杂环？关键是让几个反应基团提前站在正确位置。

药物化学家怎样从一个骨架出发快速制造几十、几百个变体？在关键位置留下一个溴，就是常见办法。

药物化学家为什么会专门准备一个带环丁基的小试剂？因为换掉一个侧链，就可能改变整个候选分子的表现。

最小的碳环有多小？三个碳。把一个醛基接到这个分子三角形上，就得到一个很有用的合成工具。

同一个分子里有两个溴，化学家能分得出谁先反应吗？有时完全可以。

溴和氯都在同一个芳环上，它们是不是做同样的工作？并不是。

原子种类和连接顺序完全相同，仍然可以是不同化合物吗？反式-1,2-环丁烷二羧酸就是一个小巧的例子。

一个苯环上同时有羟基、溴和氟，化学家为什么会觉得它特别好用？因为三者可以承担不同任务。

五个碳原子能装下多少合成可能性？4-溴巴豆酸甲酯给出的答案是：相当多。

一个小分子能有不止一扇“门”供化学家选择吗？2-氨基-5-溴-4-氯吡啶可以。

药物化学家怎样一次只改变分子的一小部分，并从结果中学习？答案通常从这样的杂环小构建单元开始。

异氰酸酯、两个氯和两个甲氧基放在同一个芳环上，会得到什么？一个高度功能化的分子构建单元。

为什么化学家喜欢把多个官能团预先放进一个小环里？因为每一个都可以成为下一步合成的把手。

一个简单的哌嗪二酮盐，为什么会成为合成更复杂含氮分子的有用起点？

大多数化学品不会出名；有些分子的使命，就是成为更复杂分子的一个零件。

实验室里的 DNA 不是“长出来”的，而是按 A、C、G、T 一个字母一个字母装配出来的。

一个只有五元环的小分子，为什么会成为药物和农药设计中反复出现的骨架？

为什么许多药物和天然产物中反复出现 3,4,5-三甲氧基苯环？因为这个结构模式非常好用。

如果油漆房子时不想让窗户沾上油漆，就先把窗户遮住；有机化学家也做同样的事。

药物化学家为什么如此喜欢“三角形”？这里说的不是几何图形，而是环丙基。

为什么现代药物中常常要加入一个氟原子？关键并不是“氟很活泼”，很多时候恰恰相反。

三个原子组成的小环，为什么能成为有机合成中如此有用的“弹簧”？