2-溴-1,3-苯二酚
[CAS# 6751-75-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 2-Bromo-1,3-benzenediol
• 别名: 2-Bromoresorcinol
• 产品名称: 2-溴-1,3-苯二酚
• 分子式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.01
• CAS 登录号: 6751-75-3
• EC 号码: 694-601-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)O)Br)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (8.7 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.844±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 102.5 ºc^**
• 沸点: 235.3±20.0 ºc (760 torr), 计算值^*, 150 ºc (12mmHg) (实验值)
• 闪点: 96.1±21.8 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Rick, Grace Potter; Journal of the American Chemical Society 1926, V48, P3125-30.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴-1,3-苯二酚，也称为溴间苯二酚，是一种属于卤代芳族化合物的有机化合物。它的特征是苯环在 1 和 3 位被羟基取代，在 2 位被溴原子取代。由于其独特的结构和反应性质，该化合物引起了有机合成、药物化学和材料科学等各个领域的关注。其功能团（包括羟基和溴原子）使其成为制备各种化学化合物的重要中间体，可用于制药、农用化学品和材料技术。

2-溴-1,3-苯二酚的发现可以追溯到溴化酚类化合物的早期研究，这些化合物长期以来因其有趣的反应性特征和潜在的生物活性而受到认可。溴间苯二酚可以通过涉及间苯二酚（一种众所周知的二羟基苯衍生物）的溴化反应合成。在此类合成中，溴原子被引入到相对于羟基的邻位，使用溴或溴基试剂（如 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）），通常在受控条件下进行以避免过度溴化。合成相对简单，能够以良好的产率生产 2-溴-1,3-苯二酚，这使其成为一种实用且易于获取的化合物，可用于进一步研究和应用。

2-溴-1,3-苯二酚的主要应用之一是有机合成。化合物中的溴原子具有高反应性，可以进行亲核取代反应，使其成为合成各种其他有机分子的宝贵起始材料。它可以用作制备取代苯的构建块，包括具有潜在生物活性的苯。此外，环上的羟基为进一步功能化提供了机会，这可以导致更复杂的分子结构的开发。这种多功能性使 2-溴-1,3-苯二酚成为制造医药和农用化学品的有用中间体。

在药物化学中，2-溴-1,3-苯二酚因其潜在的生物活性而备受关注。该化合物的结构特征（例如羟基和卤化）表明它可能具有抗氧化、抗炎或抗菌特性，这可能有助于药物开发。研究人员已经研究了它在调节生物途径中的作用，并且已经探索了其衍生物在治疗各种疾病（包括癌症和感染）中的潜在用途。此外，卤代酚类化合物（如 2-溴-1,3-苯二酚）通常因其神经保护特性及其影响参与细胞信号传导的酶和受体的能力而受到评估。

2-溴-1,3-苯二酚的另一个重要应用是开发功能材料。该化合物能够进行亲电芳香取代反应，因此可用于合成具有特殊性能的聚合物和材料。它可以加入导电材料、涂层，甚至是用于储能的材料中。溴原子还赋予材料某些电子特性，可以对其进行调整以满足电子或光学应用的特定要求。此外，它能够与金属形成稳定的复合物，因此可以用于催化过程或金属有机骨架 (MOF)，这些材料在催化和环境监测方面具有广泛的应用。

在农用化学品领域，2-溴-1,3-苯二酚因其作为植物保护剂合成前体的潜力而被探索。其卤化芳香结构与许多已知的农用化学品相似，该化合物的衍生物可能具有杀虫或除草活性。目前正在研究其在开发更安全、更有效的作物保护化学品方面的作用，尤其关注如何最大限度地减少对环境的影响。

总之，2-溴-1,3-苯二酚是一种用途广泛的化合物，在有机合成、药物化学、材料科学和农用化学品中具有广泛的应用。由于溴和羟基，它能够进行选择性反应，这使它成为开发用途多样的新化学实体的重要中间体。对其生物和化学特性的持续研究可能会扩大其在工业和制药领域的应用。

参考文献

2024. Recent Advances of Bioactive Marine Natural Products in Drug Discovery. Journal of Ocean University of China, 23(5).
DOI: 10.1007/s11802-024-5975-4

2016. Reactions of polyhydric phenols with nitrogen-containing acetals in the synthesis of polyphenols and heterocyclic compounds. Russian Chemical Bulletin, 65(9).
DOI: 10.1007/s11172-016-1562-1

1959. Chemistry of dihydroresorcinol Communication 1. Bromo derivatives of dihydroresorcinol and their transformations. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 8(4).
DOI: 10.1007/bf00915858