甲基 alpha-D-甘露糖苷
[CAS# 617-04-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: Methyl alpha-D-mannopyranoside
• 别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• 产品名称: 甲基 alpha-D-甘露糖苷
• 分子式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.18
• CAS 登录号: 617-04-9
• EC 号码: 210-502-3
• 分子行输入简码SMILES: CO[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 187 - 195 ºc (实验值)
• 沸点: 389.1±42.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 189.2±27.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.548 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

甲基α-D-甘露吡喃糖苷是一种由D-甘露糖衍生的糖苷，其中吡喃糖环的端基羟基被α构型的甲氧基取代。D-甘露糖于19世纪在对植物胶和天然多糖水解产物的研究中被发现。它被认为是一种与D-葡萄糖密切相关的醛糖，区别在于C-2位的构型。环状吡喃糖结构的建立以及α和β异构体的概念源于对水溶液中变旋现象和衍生物形成的经典研究。

甲基α-D-甘露吡喃糖苷的制备与糖苷化学的发展密切相关。19世纪后期，人们发现糖类在酸催化剂存在下与醇反应可生成糖苷，其中端基羟基转化为缩醛键。 D-甘露糖在酸性条件下与甲醇反应生成甲基α-和甲基β-甘露吡喃糖苷的混合物。通过精细的结晶和表征，可以分离出α-异构体。稳定的甲基糖苷的分离为单糖的环状半缩醛结构提供了强有力的实验证据，因为糖苷的形成通过固定端基碳的构型来阻止变旋。

甲基α-D-甘露吡喃糖苷成为碳水化合物结构和机理研究中的重要化合物。与在溶液中以端基异构体平衡存在的游离甘露糖不同，甲基糖苷不会发生变旋。这种稳定性使得可以精确测量旋光度和其他物理性质。α-和β-甲基糖苷之间的比较有助于理解甘露糖系列中的立体化学关系，并强化了基于化学转化确定的构型。

在二十世纪，α-D-吡喃甘露糖甲基苷被广泛用作酶学中的模型底物。人们利用明确的糖苷研究甘露糖苷酶和其他糖苷酶，以探究其底物特异性和催化机制。由于α-D-吡喃甘露糖甲基苷中的糖苷键与天然寡糖中的糖苷键相似，因此它成为动力学和抑制研究的便捷且特征明确的化合物。此类研究的实验观察结果增进了人们对碳水化合物代谢和酶作用的认识。

该化合物也被用作合成碳水化合物化学的起始原料。其在端基位置存在稳定的糖苷键，使得可以选择性地修饰剩余的羟基，而不会出现开环反应带来的复杂情况。保护基策略可用于α-D-吡喃甘露糖甲基苷，以生成用于制备更复杂的含甘露糖结构的中间体。经过适当的转化后，进一步的反应可以引入或修饰与生物系统相关的糖苷键。

甲基α-D-甘露吡喃糖苷并非主要的商业最终产品，而是一种文献记载详实的中间体和研究化合物。它的发现和应用阐明了碳水化合物化学的关键原理，包括糖苷的形成、异头构型以及环状糖结构的稳定性。凭借其在结构分析、酶学和合成方法学中的成熟应用，它促进了对甘露糖化学以及更广泛的糖生物学领域的实验验证理解。

参考文献

2025. Concanavalin A-functionalized nanogold ?a glycan tag for surface enhanced Raman spectroscopy. Gold Bulletin.
DOI: 10.1007/s13404-025-00367-9