甘油三苯甲酸酯
[CAS# 614-33-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Glyceryl tribenzoate
• 别名: 2,3-dibenzoyloxypropyl benzoate
• 产品名称: 甘油三苯甲酸酯
• 分子式: C₂₄H₂₀O₆
• 分子量: 404.41
• CAS 登录号: 614-33-5
• EC 号码: 210-379-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC(COC(=O)C2=CC=CC=C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 68 - 72 ºc (实验值)
• 沸点: 548.9±17.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 238.1±21.0 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.591 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317
• 防护标签: P261-P272-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

三苯甲酸甘油酯是由甘油和苯甲酸形成的三酯，其中甘油的三个羟基均被苯甲酰基酯化。甘油最早于十八世纪末在肥皂制造研究中被分离出来，后来被认为是油脂的基本成分，以甘油三酯的形式存在。苯甲酸于十六世纪从安息香胶中被发现，并在十九世纪被确定了其结构，成为有机化学中一种重要的芳香族羧酸。对多元醇与羧酸酯化反应的系统研究促成了多种甘油酯的制备和表征，其中包括三苯甲酸甘油酯。

三苯甲酸甘油酯的合成遵循既定的酯化原理。在适当条件下，甘油与苯甲酸或苯甲酰氯反应生成单酯、二酯和三酯，当所有三个羟基都被酰化时，即可得到完全取代的产物。通过控制化学计量比和反应条件，可以分离得到该三酯化合物。三苯甲酸甘油酯的结构特征与更广泛的三甘油酯类似物类别相符，这类类似物中芳香酰基取代了天然脂肪中的长链脂肪酸。

人们对芳香族甘油酯的兴趣源于对聚合物材料增塑剂和改性剂的广泛研究。实验研究表明，某些芳香族酯可以降低聚合物体系的脆性并提高其柔韧性。三苯甲酸甘油酯已被用作纤维素衍生物和其他聚合物配方中的增塑剂，有助于改善其加工性能和机械性能。其与特定树脂的相容性以及在加工条件下相对较低的挥发性支持了其在这些应用中的发展。

除了聚合物技术领域，三苯甲酸甘油酯还被应用于药物制剂领域。作为一种疏水性酯，其水溶性有限，因此已被用作某些药物递送系统中的溶剂或载体。研究已证实其可作为片剂薄膜包衣的增塑剂，影响薄膜的柔韧性和粘附性。芳香酯键在典型储存条件下的化学稳定性使其适用于此类应用。

对三苯甲酸甘油酯的研究也反映了酯类化学的广泛发展以及对结构-性质关系的理解。用芳香苯甲酰基取代脂肪族脂肪酰基会改变熔融行为、溶解特性和分子间相互作用。不同甘油酯之间的实验比较揭示了酰基结构如何影响物理性质和功能性能。

尽管三苯甲酸甘油酯并非天然存在的甘油三酯，但其制备和应用均基于成熟的化学原理和有据可查的工业实践。从早期对甘油和苯甲酸衍生物的研究，到其作为增塑剂和配方助剂的应用，该化合物展现了经典酯化化学如何应用于制备具有特定且可重复性能的材料。它在聚合物和药物体系中的作用体现了基础有机化学向应用技术的实际延伸。

参考文献

2025. Determination of glycerol in canola oil-based biodiesel by micellar electrokinetic chromatography. Analytical and Bioanalytical Chemistry.
DOI: 10.1007/s00216-025-05947-4

2023. Protection of Mice from Controlled Cortical Impact Injury by Food Additive Glyceryl Tribenzoate. International Journal of Molecular Sciences.
DOI: 10.3390/ijms24032083

2021. Alleviation of Huntington pathology in mice by oral administration of food additive glyceryl tribenzoate. Neurobiology of Disease.
DOI: 10.1016/j.nbd.2021.105318