棕榈酸棕榈酯
[CAS# 540-10-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 其他酯类化合物
• 英文名: Palmityl palmitate
• 别名: Precifac; Precifac ATO; Radia 7500; S 653; Standamul 1616; Starfol Wax CG; Stepan 653; Stepantex 653; n-Hexadecyl hexadecanoate; n-Hexadecyl n-hexadecanoate
• 产品名称: 棕榈酸棕榈酯
• 分子式: C₃₂H₆₄O₂
• 分子量: 480.85
• CAS 登录号: 540-10-3
• EC 号码: 208-736-6
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.8e^-7 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 0.858±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 54 ºc^**
• 折射率: 1.4429 (589.3 nm 60 ºc)^***

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US)

^*** Whitby, G. S.; Journal of the Chemical Society 1926, P1458-65.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

棕榈酸棕榈酯（更常见的名称是鲸蜡醇棕榈酸酯）是一种由棕榈酸和鲸蜡醇形成的蜡酯。棕榈酸是一种饱和脂肪酸，广泛存在于动物脂肪和植物油中；而鲸蜡醇是一种长链脂肪醇，最早于19世纪从抹香鲸油中提取的蜡质——鲸蜡中分离出来。19世纪对天然蜡和脂肪物质的研究使人们认识到蜡酯是一种独特的化学实体，由长链脂肪酸和长链醇通过酯键连接而成。

对棕榈酸棕榈酯等蜡酯的结构表征有助于更广泛地理解脂质化学。早期研究表明，天然蜡可以水解生成脂肪酸和脂肪醇，证实了它们的酯性质。对这些成分的阐明有助于将蜡与甘油三酯区分开来，甘油三酯是由甘油与三个脂肪酸酯化而成。棕榈酸棕榈酯被认为是鲸蜡的主要成分之一，其分离和分析是系统研究海洋来源脂质的重要步骤。

随着工业有机化学的发展，棕榈酸棕榈酯也可通过在酸催化条件下棕榈酸与鲸蜡醇的酯化反应合成。在鲸类原料使用受到限制后，合成路线的出现显得尤为重要，这促使人们寻找替代来源和生产方法。植物油的氢化反应提供了棕榈酸和鲸蜡醇作为起始原料，使得无需依赖海洋资源即可大规模制备该酯。

棕榈酸棕榈酯的物理性质反映了其较长的烃链。它在室温下为蜡状固体，与短链酯相比，熔点相对较高。其疏水性和在中性条件下的化学稳定性使其在多种应用中发挥作用。在化妆品和个人护理配方中，棕榈酸棕榈酯用作润肤剂和质地改良剂。它有助于提升产品的柔滑度、延展性，并在皮肤上形成保护膜。由于其在典型的配方条件下化学性质稳定，因此可与多种成分相容。

在药物制剂中，棕榈酸棕榈酯已被用作软膏基质和控释基质的成分。其低反应性和疏水性使其可作为半固体剂型的结构成分。此外，与棕榈酸棕榈酯类似的蜡酯类化合物也因其在生物系统中的作用而备受关注，例如它们存在于某些动植物蜡中，这些蜡可形成保护性涂层，防止水分流失。

从历史上看，从天然鲸蜡到合成蜡酯的转变标志着工业实践的一次重大变革。棕榈酸棕榈酯成为一个典型的例子，展现了对脂质结构的了解如何通过化学合成实现所需材料性能的复制。棕榈酸棕榈酯在天然蜡中的存在及其后续的工业化生产，体现了从对天然物质的经验观察到可控化学制造的演变过程。

尽管棕榈酸棕榈酯通常不参与反应性化学过程，但其重要性在于其明确的结构特征和优异的功能性能。它在蜡化学研究中的作用以及在化妆品和药品配方中的持续应用，充分展现了长链脂肪酸酯在历史和现代语境下的实际重要性。

参考文献

2025. A Forecasting Metric for Predictive Modeling. Linking Models and Experiments, Volume 2.
DOI: 10.1007/978-1-4419-9305-2_33