2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖
[CAS# 53081-25-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-galactose
• 别名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-galactopyranose
• 产品名称: 2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖
• 分子式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.65
• CAS 登录号: 53081-25-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC[C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](C=O)OCC2=CC=CC=C2)OCC3=CC=CC=C3)OCC4=CC=CC=C4)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (6.5e^-4 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.179±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 64 - 69 ºc (实验值)
• 沸点: 672.4±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 360.4±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.619 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖是D-半乳糖的选择性保护衍生物，其中2、3、4和6位上的羟基被转化为苄基醚，而1位上的端基羟基保持游离状态。D-半乳糖在19世纪被发现是乳糖的组成部分，并被认为是一种与D-葡萄糖密切相关的醛糖，二者在C-4位构型上有所不同。其环状吡喃糖结构和立体化学构型是通过经典的化学方法确定的，包括变旋实验和衍生物形成。随着20世纪碳水化合物化学的发展，选择性保护羟基的方法对于可控的合成转化至关重要。

苄基作为醇的保护基被引入碳水化合物化学，这是更广泛的有机合成进展的一部分。羟基的苄基化通常是在碱性条件下与苄基卤化物反应，形成稳定的苄基醚键。这些醚键对多种反应条件具有耐受性，但可在相对温和的条件下通过催化氢解去除。这种稳定性和易去除性的结合使得苄基保护在多步糖类合成中具有特殊的价值。

在2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖中，D-半乳糖的五个羟基中有四个被保护，仅剩一个端基羟基可用于进一步反应。这种选择性保护策略基于实验建立的程序，通过控制反应条件来实现特定位置的取代。通过保护C-2、C-3、C-4和C-6位的仲羟基和伯羟基，化学家可以将反应导向端基，从而促进糖苷键的形成。这种方法体现了糖化学的一个核心原则：区分单个糖分子中多个羟基的必要性。

该化合物已被用作合成半乳糖苷和更复杂寡糖的中间体。活化端基羟基（通常是通过转化为合适的离去基团）可以使其与醇或其他亲核试剂偶联，形成特定的糖苷键。构建所需结构后，可通过氢化去除苄基保护基，从而再生游离羟基，且不会影响其他许多官能团。文献已充分证实催化氢化条件下苄基醚裂解的可靠性。

除了在糖苷合成中的作用外，四-O-苄基化半乳糖衍生物还有助于碳水化合物反应机理的研究。由于苄基醚与酰基保护基相比是电中性的，因此它们对反应路径的影响不同。苄基化和乙酰化底物的实验比较有助于阐明保护基如何影响糖基化反应的立体化学结果以及反应中间体的稳定性。

苄基保护糖的广泛发展标志着碳水化合物化学的重大进步。正交保护基（例如苄基醚和酰基酯）的组合应用，使得合成复杂糖缀合物的路线日益精细化。2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖等化合物体现了这些策略的实际应用，其基础是可重复的实验步骤和成熟的脱保护方法。

尽管2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖主要是一种研究中间体而非商业最终产品，但其制备和应用的文献记载反映了糖化学中选择性保护技术的成熟。保护基方法在控制糖苷键的形成和系统地操作官能团方面发挥了重要作用，是保护基方法如何促进碳水化合物分子合成和研究的重要例证。

参考文献

2007. A potent bicyclic inhibitor of a family 27 alpha-galactosidase. Organic & Biomolecular Chemistry.
DOI: 10.1039/b704509c