2-[2-[2-氯-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓 4-甲基苯磺酸盐
[CAS# 205744-92-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 2-[2-[2-Chloro-3-[(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium salt with 4-methylbenzenesulfonic acid
• 别名: 2-[2-[2-Chloro-3-[2-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]-1-cyclohexen-1-yl]ethnyl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium 4-methylbenzenesulfonate
• 产品名称: 2-[2-[2-氯-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓 4-甲基苯磺酸盐
• 分子式: C₃₂H₃₆ClN₂^.C₇H₇O₃S
• 分子量: 655.29
• CAS 登录号: 205744-92-9
• EC 号码: 812-296-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-].CC1(C2=CC=CC=C2[N+](=C1C=CC3=C(C(=CC=C4C(C5=CC=CC=C5N4C)(C)C)CCC3)Cl)C)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+351+338

发现和应用

2-[2-[2-氯-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓盐与4-甲基苯磺酸形成，属于七甲川菁染料家族。七甲川菁染料是一类多甲川化合物，因其在可见光和近红外区域的强吸收而受到广泛研究。该化合物的科学基础可追溯至19世纪菁染料的发现。菁染料最初是在杂环季铵盐反应中作为有色副产物被观察到的。19世纪末20世纪初对菁染料结构的系统研究表明，其颜色来源于连接两个含氮杂环的共轭多甲川链。这一认识促成了具有可调光谱特性的染料的合理设计。

本文所述化合物包含两个基于吲哚鎓的杂环单元，这两个单元通过一条包含环己烯基部分的延伸共轭链连接。吲哚鎓体系上的正电荷由4-甲基苯磺酸根（4-甲基苯磺酸的共轭碱）平衡。由于磺酸根抗衡离子通常比卤化物盐具有更好的结晶性和操作性能，因此在花菁染料中使用磺酸根抗衡离子已成为一种普遍做法。在吲哚鎓环上引入庞大的亲脂性取代基，以及在聚甲炔骨架上引入氯取代基，体现了调节溶解度、稳定性和光物理性质的成熟策略。

包括此类吲哚鎓衍生物在内的七甲炔花菁染料在20世纪被开发为感光剂。研究表明，延长聚甲炔链的长度会使吸收峰向长波方向移动。含有七个甲炔单元的化合物被发现具有近红外吸收特性，因此可用于红外感光底片和胶片。花菁染料能够将激发能传递给卤化银颗粒，这使其在摄影技术领域的商业价值持续数十年。

除了摄影领域，基于吲哚鎓的七甲炔花菁染料也被广泛用作荧光探针。它们具有强吸收系数、高摩尔吸光系数以及在红光至近红外区域的特征荧光发射，使其在分析化学和生物医学研究中具有重要价值。含有磺酸基或其他离子基团的衍生物已被用于提高水溶性，从而促进其在水性介质中的应用。大量光谱学研究已对这些染料的基本光物理行为（包括其吸收和发射特性）进行了研究，这些研究将分子结构与共轭链上的电子跃迁联系起来。

聚甲炔体系中环己烯桥的存在与为提高光稳定性和调节光谱特性而探索的结构变化相一致。据报道，共轭骨架上的氯原子等取代基也会影响电子分布和化学反应活性。这些修饰基于实验工作，实验表明，聚甲炔链上的取代模式会影响最大吸收波长和染料的光降解抗性。

文献报道，与4-甲基苯磺酸形成的盐是阳离子染料的稳定形式。已知甲苯磺酸根阴离子与有机溶剂具有良好的相容性，并有利于结晶以进行表征。这些性质在研究和工业领域都非常重要，因为重现性和纯度至关重要。

总而言之，这种吲哚鎓七甲炔盐体现了花菁染料化学从早期经验发现到具有可预测光学性质的结构明确化合物的发展历程。它的开发是更广泛的实验验证工作的一部分，这些工作表明，通过控制杂环末端基团、共轭链长度和反离子的修饰，可以产生在成像、光谱学和光子技术中具有特定和可重复应用的染料。

参考文献

2014. Near-infrared sensitive, positive-working, image forming composition and photographic element containing a 1,1-di[(alkylphenoxy)ethoxy]cyclohexane. US Patent (granted).
URL: US-8632943-B2

2013. Near-infrared sensitive, positive-working, image forming composition and photographic element containing a 1,1-di[(alkylphenoxy)ethoxy]cyclohexane. US Patent Application.
URL: US-2013156710-A1