1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖
[CAS# 20031-21-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 1,2-O-Isopropylidene-alpha-D-xylofuranose
• 产品名称: 1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖; 单丙酮-D-木糖
• 分子式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.19
• CAS 登录号: 20031-21-4
• EC 号码: 606-426-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1(O[C@@H]2[C@H]([C@H](O[C@@H]2O1)CO)O)C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 69 - 71 ºc (实验值)
• 沸点: 333.0±37.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 443.5 - 447.1 ºc (实验值)
• 闪点: 155.2±26.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.486 (计算值)^*
• 比旋光度: -19.2 º (c=1 H2O中) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖呋喃糖是D-木糖的保护衍生物，其中1位和2位上的羟基通过异亚丙基缩醛连接。该化合物由D-木糖在酸催化剂存在下与丙酮反应生成，丙酮与C-1和C-2位的邻二醇形成缩酮。该反应稳定了糖的五元呋喃糖结构，并生成一种广泛用于碳水化合物合成的结晶中间体。

丙酮缩醛保护技术的发展源于20世纪初控制多羟基化合物反应性的努力。一旦确定了D-木糖等戊醛糖的立体化学结构，化学家们就认识到，选择性官能化需要暂时保护特定的羟基。用丙酮形成环状缩醛被证明是一种有效的方法，可以保护相邻的羟基，同时使其他位置可用于反应。1,2-O-异亚丙基衍生物成为一种标准中间体，因为它可以在一次转化中同时保护端基羟基和相邻的仲羟基。

通过成熟的分析方法，我们完成了1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖呋喃糖的结构表征。旋光度测量证实了D构型和端基α取向的保留。红外光谱显示了对应于缩醛键的特征吸收峰，而核磁共振波谱则提供了关于取代模式和环构象的详细信息。这些实验技术共同验证了异亚丙基基团和呋喃糖环结构的存在。

该化合物已被广泛用作合成中间体，因为1,2位的保护使得C-3和C-5位剩余羟基的选择性修饰成为可能。酯化、醚化、氧化或取代等转化可以在这些未保护的位置进行，并具有更高的区域选择性。所需反应完成后，可在可控的酸性条件下脱除异丙叉基团，从而再生原始二醇，且不改变合成过程中引入的其他官能团。

在核苷和碳水化合物化学中，受保护的戊糖衍生物，例如1,2-O-异丙叉-α-D-木糖呋喃糖，已被用作制备糖苷及相关化合物的结构单元。通过稳定呋喃糖形式并控制端基碳的反应活性，化学家可以逐步合成更复杂的结构。此类方法已在旨在制备修饰糖及其生物活性类似物的研究中得到证实。

异丙叉基团也会影响糖环的构象性质。利用晶体学和光谱学技术对相关的丙酮缩醛保护的戊糖进行的研究表明，环状缩醛的形成会限定特定的扭转角并影响环的褶皱。这些结构限制会改变后续反应的反应活性和选择性，从而为碳水化合物化学中的结构-反应性关系提供新的见解。

异丙叉保护的引入是一项重要的进展，因为它在稳定性和可逆性之间取得了平衡。缩醛键能够耐受中性和弱碱性条件，但在酸性水溶液条件下可以断裂，而不会破坏糖的碳骨架。这一特性使得1,2-O-异丙叉-α-D-木糖呋喃糖成为多步合成路线中可靠的中间体。

通过其制备、结构验证以及在区域选择性转化中的实际应用，1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖呋喃糖体现了戊糖研究中保护基化学的成熟方法。其应用已得到有机化学和碳水化合物化学领域大量实验研究的支持。

参考文献

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DOI: 10.1055/s-0037-1612408

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DOI: 10.1055/s-0030-1259917