1,2-双(2-巯基乙氧基)乙烷
[CAS# 14970-87-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇盐
• 英文名: 1,2-Bis(2-mercaptoethoxy)ethane
• 别名: 3,6-Dioxa-1,8-octanedithiol
• 产品名称: 1,2-双(2-巯基乙氧基)乙烷; 3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇
• 分子式: C₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 182.3
• CAS 登录号: 14970-87-7
• EC 号码: 239-044-2
• 分子行输入简码SMILES: C(COCCS)OCCS

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.495, 计算值^*, 1.509 (实验值)
• 沸点: 257.0±30.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 225 ºc (实验值)
• 闪点: 109.2±24.6 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H302+H332-H302-H332-H400-H410-H411
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P301+P316-P301+P317-P304+P340-P317-P321-P330-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

1,2-双(2-巯基乙氧基)乙烷，也称为双(2-巯基乙基)醚，是一种含硫有机化合物，在各种化学和工业应用中发挥着重要作用。该化合物由乙烷主链和两个巯基乙氧基组成，巯基连接在 1 号和 2 号碳原子上。巯基 (-SH) 赋予该化合物独特的化学反应性，使其可用于各种应用，特别是在需要高反应性和特定键合特性的领域。

1,2-双(2-巯基乙氧基)乙烷的发现可以归因于对硫醇基化合物的持续研究，这些化合物因其多种化学性质而备受关注。硫醇基团由于含有硫原子而表现出广泛的反应性，特别是在与金属形成键时，这使得该化合物在涉及金属螯合、聚合物合成等应用中具有重要用途。研究人员对巯基化合物进行了广泛的研究，以了解它们在化学过程中作为螯合剂、抗氧化剂和稳定剂的能力。

就其结构而言，1,2-双（2-巯基乙氧基）乙烷被归类为双巯基乙醇衍生物，其中每个巯基乙氧基由乙氧基（-OCH2CH2-）连接基和硫醇基（-SH）组成。这种结构使其具有高度反应性，使其能够参与多种化学反应，包括亲核取代、与金属离子的配位以及在特定条件下形成二硫键。该化合物能够与各种金属形成稳定的复合物，这是它在研究和工业中被广泛使用的关键原因之一。

1,2-双（2-巯基乙氧基）乙烷最显着的应用是在配位化学领域，它被用作金属离子的螯合剂。它与铜、镍和锌等过渡金属形成稳定的配合物，这对于开发工业化学反应催化剂至关重要。这些金属配合物通常用于聚合物的生产、环境清理过程以及各种有机化合物的合成。通过与金属离子配位，1,2-双（2-巯基乙氧基）乙烷增强了这些金属催化剂的稳定性，从而提高了它们的效率和寿命。

除了作为螯合剂的作用外，1,2-双（2-巯基乙氧基）乙烷还在聚合物科学中用作稳定剂和抗氧化剂。巯基基团能够清除自由基，这有助于防止敏感材料在加工和最终应用中的降解。这种特性在塑料、橡胶和涂料等行业尤其有益，因为在这些行业中，保持材料的长期稳定性至关重要。例如，它用于稳定聚烯烃，减少氧化降解，从而提高最终产品的寿命和性能。

1,2-双（2-巯基乙氧基）乙烷的另一个重要应用是生物医学研究，其中探索了它在药物输送系统中的潜力以及作为治疗剂的成分。该化合物与金属形成稳定复合物的能力及其与某些生物分子的反应性促使研究人员研究其在靶向药物输送中的应用，特别是对于需要局部治疗的疾病。此外，它的抗氧化特性使其成为用于对抗体内氧化应激的药物配方的有趣候选物。

1,2-双（2-巯基乙氧基）乙烷也用于各种表面改性应用。它的硫醇基团以其与金和银等金属表面结合形成稳定的自组装单层的能力而闻名。这种特性在传感器的生产中得到利用，其中该化合物用于修饰电极的表面以增强对特定化学或生物靶标的检测。这些传感器广泛用于环境监测、医疗诊断和食品安全检测。

总之，1,2-双（2-巯基乙氧基）乙烷是一种用途广泛的化合物，在研究和工业领域都有广泛的应用。其独特的化学性质，特别是螯合金属离子和清除自由基的能力，使其成为配位化学、聚合物稳定、生物医学研究和表面改性技术的重要组成部分。因此，它在推动各种需要含硫醇化合物提供的反应性和稳定性的技术方面继续发挥着关键作用。

参考文献

2002. Synthesis and Crystal Structures of S2O2 Macrocycle L, and its Silver(I) and Platinum(II) Complexes (Where L = 5,8-dioxa-2,11-dithia-[12]-o-cyclophane). Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 42(1).
DOI: 10.1023/a:1014558814416

1997. Homolytic addition of dithiols to alkynes: A new approach to the construction of dithiacyclanes and crown thioethers. Russian Chemical Bulletin, 46(7).
DOI: 10.1007/bf02495914

1992. Dithioles梒onstituents for telechelic prepolymers with glycidyl or thiol endgroups. Polymer Bulletin, 28(1).
DOI: 10.1007/bf00300593