(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯
[CAS# 115314-17-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 英文名: (R)-(-)-Glycidyl nosylate
• 别名: (2R)-(-)-Glycidyl 3-nitrobenzenesulfonate; (R)-(-)-Oxirane-2-methanol 3-nitrobenzenesulfonate
• 产品名称: (R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯; (R)-缩水甘油间硝基苯磺酸酯
• 分子式: C₉H₉NO₆S
• 分子量: 259.23
• CAS 登录号: 115314-17-5
• EC 号码: 601-353-9
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H](O1)COS(=O)(=O)C2=CC=CC(=C2)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 59 - 63 ºc (实验值)
• 沸点: 432.2±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 215.2±21.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.585 (计算值)^*
• 比旋光度: -21.5 º (c=2, chcl3) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H315-H319-H341-H228
• 防护标签: P210-P201-P264-P280-P370+P378-P308+P313

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(R)-(-)-缩水甘油甲磺酸酯是一种手性环氧化物衍生物，其中 (R)-缩水甘油的羟基被转化为甲磺酸酯。术语“甲磺酸酯”指的是4-硝基苯磺酰基，这是一种磺酰基取代基，广泛用于有机合成中作为活化和保护基团。该化合物包含一个三元环氧环和一个磺酸酯部分，这些特征使其在可控条件下具有高反应活性。(R)-(-)表示立体中心的绝对构型和观察到的旋光度，反映了其对映体富集的特性。

磺酸酯作为离去基团的发展源于19世纪和20世纪初对磺酸及其衍生物的研究。随着合成有机化学的成熟，诸如甲苯磺酸酯和甲磺酸酯之类的芳基磺酰基成为将醇转化为更优良离去基团的标准工具。将伯醇或仲醇转化为磺酸酯可提高其对亲核取代反应的敏感性。对于缩水甘油衍生物而言，该策略允许化学家在保留环氧环的同时活化末端羟基。

手性缩水甘油衍生物，包括(R)-缩水甘油甲磺酸酯，随着不对称合成的发展而成为重要的中间体。光学活性缩水甘油的出现使得制备具有明确对映体结构的含环氧基团成为可能。由于环氧环具有张力和亲电性，它很容易与多种亲核试剂（例如胺、硫醇和醇）发生区域选择性开环反应。甲磺酸酯基团的存在进一步增强了合成的灵活性，因为它提供了第二个可参与取代反应的反应位点。

(R)-(-)-缩水甘油甲磺酸酯的一个已记录的应用是合成需要可控引入手性1,2-环氧或1,2-二醇基团的生物活性分子。在立体选择性条件下，环氧环的亲核开环反应可得到具有可预测构型的产物，从而构建具有明确立体化学结构的复杂分子。甲磺酸酯官能团随后可被亲核试剂取代，实现链延伸或引入其他官能团。这种双重反应性使得缩水甘油磺酸酯成为多步合成路线中重要的中间体。

甲磺酸基本身已被广泛应用于胺保护化学。在相关领域，4-硝基苯磺酰基可连接到胺上形成磺酰胺，这些磺酰胺在许多条件下稳定，但又可以被选择性地脱除。尽管在(R)-缩水甘油甲磺酸酯中，磺酰基连接在氧原子而非氮原子上，但甲磺酸酯取代基成熟的化学性质指导着其在实验室操作中的处理和反应活性。

除了小分子合成外，源自缩水甘油的手性环氧化物中间体还被用于药物和精细化学品的制备。在这些应用中，(R)-(-)-缩水甘油甲磺酸酯的立体化学完整性至关重要，因为对映体纯度会影响生物活性和监管评估。手性色谱和旋光法等分析方法用于验证光学纯度并确认构型。

磺酸酯和手性环氧化物在现代合成化学中的广泛应用凸显了(R)-(-)-缩水甘油甲磺酸酯等化合物的重要性。通过将活性环氧环与活化的磺酸酯离去基团相结合，该化合物成为立体选择性有机合成中用途广泛且成熟的中间体。

参考文献

1997. Synthesis and beta-adrenergic activities of R-fluoronaphthyloxypropanolamine. Pharmaceutical Research.
DOI: 10.1023/a:1012172121453